All’inizio del XV secolo sulla torre fu posta una campana, sostituita nel 1760 da quella attuale, mentre nel 1443 sul lato orientale, quello che si affaccia su Piazza Matteotti, fu posto un orologio il cui meccanismo è visibile all’interno della torre stessa.
Dalla sommità della torre e dal camminamento sulle mura del Cassero, che si raggiunge ancora oggi passando sopra l’arco senese, si ammira uno stupendo panorama sulla città e sulle pianure circostanti, fino al mare. Nelle giornate più limpide, soprattutto d’inverno, oltre all’isola d’Elba e a Montecristo si arriva a vedere anche la Corsica.

La Fortezza si inserisce con la sua forma a farfalla nel circuito murario della città dividendola in due parti (Cittavecchia in basso e Cittanuova in alto). La parte più antica delle mura costruite dai massetani risale presumibilmente all’XI-XII secolo; il circuito fu ampliato tra XII e XIII secolo per l’espansione della città nella parte alta (Città Nuova). I senesi ne distrussero alcuni tratti, che ricostruirono nel 1377 riducendo il perimetro originario. Fortunatamente si conservano ancora oggi ampi tratti delle mura e quasi tutte le porte, che erano numerose. Molto suggestivi sono i percorsi, uno lungo l’esterno delle mura di Cittavecchia e l’altro lungo l’esterno delle mura tra la porta di San Francesco e il Convento delle Clarisse, in Cittanuova.